Có lẽ một trong những lý do tại sao Tolstoi lại tìm Tchaikovsky trong tháng mười hai năm 1876 – đó là ông muốn kiểm tra những ý tưởng của ông về việc giảng dạy âm nhạc với một người gắn bó chặt chẽ với hệ thống nhạc viện - một sinh viên nhạc viện mới tốt nghiệp gần đây và bây giờ là một giảng viên của nhạc viện. Về phần mình, một mặt Tchaikovsky rõ ràng xúc động trước sự quan tâm mà Tolstoi dành cho ông, mặc dù ông vẫn muốn tránh cuộc gặp mặt với Tolstoi. Tchaikovsky đã yêu cầu một cách lịch sự Nikolai Rubinstein tổ chức một buổi hòa nhạc thính phòng đặc biệt cho các nhà văn nổi tiếng tại Nhạc viện Moscow. Điều này đã diễn ra tại một số điểm giữa những ngày 12/24 và 15/27 tháng 12 năm 1876, trong đó có trình diễn tứ tấu đàn dây String Quartet số 1 của Tchaikovsky, phần Andante Cantabile trong tứ tấu này đã khiến Tolstoi rơi lệ. Có điều gì đó mà nhà soạn nhạc sẽ tự hào viết trong một bức thư cho Modest em trai mình vài tuần sau đó (thư 533), và trong nhật ký ngày 1/13 tháng 7/1886 ông đã mô tả như là phản ứng hãnh diện nhất trong số các tác phẩm của ông đã từng nhận được! Từ lá thư năm 1879 gửi Nadezhda von Meck, trong đó Tchaikovsky cũng nhìn lại về cuộc họp này (thư 1115), chúng ta thấy rằng Tolstoi đã tới thăm Tchaikovsky vài lần sau đó để tiếp tục các cuộc trò chuyện của họ về âm nhạc. Mặc dù họ có điểm chung - cả hai đều cùng chia sẻ một tình yêu đối với Mozart và Weber – nhưng có vẻ như là Tolstoi thay vì cố gắng đưa ra các luận chứng để tranh luận với vị giáo sư Nhạc viện trẻ lại dùng cung cách advocatus diaboli – bảo vệ những ý tưởng mà chính Tolstoi cũng không đồng tình, và phủ nhận rằng Beethoven không có bất kỳ tài năng nào! Tchaikovsky đã mất hết tinh thần vì cái "chủ nghĩa hư vô" này, một số thư và nhật ký của ông thể hiện điều đó, nhưng ông tránh bị lôi kéo vào một cuộc tranh cãi và chỉ phản đối yếu ớt về nhà soạn nhạc mà ông luôn luôn tôn kính.
Sau này Sergei Tolstoi (1863-1947), con trai của nhà văn, người đã học tại Nhạc viện Moscow và sau đó dần dần trở thành một nhà âm nhạc học uy tín, khẳng định rằng nếu trong cuộc trò chuyện với Tchaikovsky thời gian này, cha mình đã thực sự được gọi Beethoven là "không có tài năng", thì điều này chỉ có thể là do Tolstoi muốn ném ra một nghịch lý và phản đối sự sùng bái Beethoven đang lan tràn trong các lớp học. Chắc chắn, Tolstoi không thể không bao giờ bị lay chuyển bởi âm nhạc của Beethoven, bởi vì âm nhạc này đã được các nhạc công tới thăm ông biểu diễn, như Anton Rubinstein, Jan Hřímalý, Sergei Taneev, Anatolii Brandukov, hoặc nghệ sĩ dương cầm Aleksandr Gol'denveizer, nhưng trong cuộc trò chuyện ông đã chịu trách nhiệm để tấn công các nhà soạn nhạc người Đức vì đã đưa các hiệu ứng bên ngoài và sự căng thẳng kịch tính vào âm nhạc, mà Tolstoi cảm thấy khá xa lạ. Về phần mình, Tchaikovsky trong một bài viết năm 1871, đã phản đối chống lại những người tụng ca đến mức làm như Beethoven là "không thể sai lầm" trong tất cả các tác phẩm của ông, nhưng ông cảm thấy mình đủ điều kiện để làm điều đó hơn là một thường dân, và sự bài trừ thánh tượng này của Tolstoi làm cho Tchaikovsky cảm thấy như một dấu hiệu của sự "vô minh" và "hẹp hòi".
Thật vậy, Modest Tchaikovsky, trong tiểu sử anh mình đã lưu ý rằng, việc nghe ý kiến Tolstoi là về âm nhạc như một sự vỡ mộng đối với P.I.Tchaikovsky, rằng vành hào quang của một nhà văn vĩ đại đã phai nhạt đáng kể trong mắt của ông: "Anh ấy [Tchaikovsky] tự nói với tôi rằng mặc dù tất cả niềm tự hào và niềm vui mà ông cảm thấy về việc làm không đầy đủ hiểu biết này, các công trình yêu quý của Tolstoi tạm thời bị mất sự quyến rũ của mình đối với anh". Hơn nữa, Tchaikovsky đã không cảm thấy thoải mái trong các cuộc nói chuyện của họ vì những gì ông thấy là luôn luôn cần phải đưa vào một tâm trạng vui vẻ. Theo Modest, tất cả những yếu tố này kết hợp khiến cho sau đó Tchaikovsky bằng mọi giá tránh không đến bao giờ gặp trực tiếp với Tolstoi một lần nữa, mặc dù trong những năm 1880 có rất nhiều lần cả hai cùng ở Moscow. Tolstoi tất nhiên hầu như không bao giờ tới các buổi hòa nhạc hoặc opera trong thời gian đó, kể từ khi ông xem đó là những thứ giải trí cho người giàu nhàn rỗi. Nhưng, như hồi ký của Mikhail Ippolitov-Ivanov về Tchaikovsky cho biết, luôn luôn có nguy cơ một cơ hội gặp gỡ tình cờ trên đường phố. Tuy nhiên, cũng giống như với Turgenev, có vẻ như là Tchaikovsky đã luôn luôn có thể dời đi được vào đúng thời điểm:
"Tchaikovsky, người tôn kính LN Tolstoi là một nhà văn thiên tài, đã đánh giá rất thấp về các cuộc trò chuyện của Tolstoi về nghệ thuật nói chung và âm nhạc nói riêng, kể từ khi ông nghĩ các ý tưởng của Tolstoi là các ý kiến hời hợt và nghiệp dư. Ý kiến của Tolstoi rằng Beethoven là một nhà soạn nhạc không có tài đã đánh thức sự phẫn nộ sâu sắc của Petr Il'ich, nhưng, đánh giá sự bướng bỉnh và ương ngạnh của Tolstoi, ông coi việc tranh luận với Tolstoi và chứng minh ngược lại là vô nghĩa. Đó là lý do tại sao Tchaikovsky bằng mọi cách có thể tránh nói chuyện với Tolstoi về vấn đề này, trong đó một vài lần, khi nhìn thấy Tolstoi ở đầu kia của đường phố, ông tránh tất cả mọi sân nhỏ nối giữa các tòa nhà, để tránh bất kỳ cuộc họp và các cuộc nói chuyện có thể xảy ra".
Tất nhiên không phải là Tchaikovsky phản đối tất cả mọi quan điểm của Tolstoi về nghệ thuật, vì trong một lá thư gửi Nadezhda von Meck vào tháng Chín năm 1877, trong thời gian ông đang sáng tác Evgenii Onegin, ông viện dẫn những lời của Tolstoi về việc một nghệ sĩ phải luôn chân thành, và nói rằng điều này đã đưa cho ông can đảm để tiếp tục viết “những cảnh trữ tình" của ông (như Onegin được đặt tên) mà không lo ngại là liệu tác phẩm mới của ông có bị thất bại trên sân khấu hay không.
Trở lại các cuộc gặp mặt tại Moscow vào tháng Mười Hai năm 1876, cần phải nhấn mạnh rằng, với tất cả sự e dè của Tchaikovsky, cả hai chia tay một cách thân thiện. Nhà soạn nhạc giới thiệu với Tolstoi phần phối khí của song tấu piano trong Symphony số 1 của Tchaikovsky, cũng như tặng Tolstoi bản sao Sáu tiểu phẩm, Op. 19, cho solo piano. Sau khi trở về Yasnaya Polyana Tolstoi gửi lá thư sau đây ngày 19-21 tháng 12/1876 [lịch cũ] cho Tchaikovsky, kèm theo một số bản sao các bài hát dân gian, mà ông hy vọng nhà soạn nhạc sẽ sử dụng: